建安五年正月，袁绍派陈琳书写檄文《为袁绍檄豫州文》，这篇文章是写给以刘备刘豫州为首的官僚们看的，檄文中把曹操骂得无法忍受。据说，听得檄文后，还正好压制了当时又犯头疼病的曹操的头疼。（这一篇檄文，与唐朝骆宾王的“讨武瞾檄”，同为千古名作。）
文中第一条，便是数落曹操爷爷曹腾和老爹曹嵩，说曹腾与左悺、徐璜等宦官勾结，把持朝政，“并作妖孽，饕餮放横，伤化虐人”，这是把曹腾列入祸乱朝廷的十常侍之中，曹腾做的某些事确实过分。又说他爹夏侯嵩成为曹腾养子之后，改了姓也改了德性，参与卖官鬻爵之中，花钱做了太尉，位列三公。毁了朝廷的声誉，有损了皇室的威严。
第二条，则是说因曹操使得大汉王朝陷入危机，说曹操是“奸阉遗丑”，谋逆不臣。袁绍奉诏讨伐宦官，曹操悖逆不从。以致前大将军何进未能从容处理宦官一事，曹操又送上馊主意劝何进下诏四方进入东都勤王。结果造成，位在大将军的何进、何苗身死，汉少帝被废，何太后被鸩杀。以致董卓进京，祸乱朝纲。整个东都洛阳，随之陷入恐慌之中。
第三条，便是把关东联盟失败全权归咎于曹操，因为曹操当时过激运动，以致关东联盟内部关系恶化，最后曹操又独自追杀董卓惨败，在陈琳笔下便成了“愚佻短虑”之徒，破坏关东计划的竖子，“数丧师徒”以致关东联盟失败并且以破裂而告终。
第四条，则是把曹操凭自己本事而发迹的经过，都一概说成由于袁绍的“弃瑕录用”才能使得曹操得以生存：是袁绍，保举了曹操为东郡太守；是袁绍，保举了曹操为“兖州刺史”；是袁绍，在曹操被吕布偷占了兖州之时，派兵由北边来打败吕布，才把曹操救了下来。正是因为袁绍这位老大哥，曹操这个小弟才能一步步崛起走到现如今的程度。（这话猛地一听，是袁绍对曹操十分好，实际上早已是兵戎相见，不再是年少之时的一对好朋友）
第五条，则是历数曹操杀害忠良、背弃道德、违背仁义的事情：杀了正言直谏的前九江太守边让、议郎赵彦；拷打了太尉杨彪，让他承认曹操是对的；建立发丘中郎将及摸金校尉，发掘了梁孝王的坟墓，只为冲补军费；用了七百个精兵围住献帝所住的宫阙，名为保卫，实则监视；曾经勾结公孙瓒，企图夹攻袁绍。最后得出结论，“历观载籍，无道之臣，贪残虐烈，于操为甚”，陈琳笔下曹操是最垃圾的败类。
于文末，则美化袁绍，如今袁绍奉天子之命，“奉汉威灵，折冲宇宙”。率“长戟百万，胡骑千群。”之军，何愁大业不成，“乃忠臣肝脑涂地之秋，烈士立功之会也，可不勖哉!”
这檄文一发表出来，当时大汉王朝十三州刺史部及司隶校尉部，所有人都觉得这个写檄文的写得好，写的妙。认为写出这个檄文的人，陈琳绝对是当世之才。谁以后打仗拿着这种文章去讨伐，绝对可以震慑敌军，从而有力的打击并对抗敌人。后来，曹操获胜没杀陈琳反而让他留在手下，成为了建安七子之一。
二月，袁绍进军黎阳，企图渡河寻求与曹军主力决战。他首先派颜良进攻白马的东郡太守刘延，也就是曹操的南部防线。袁绍企图夺取黄河南岸要点，以保障主力渡河，顺利南下决战官渡。当时，沮授劝谏袁绍，不要派出颜良，颜良勇而无谋，若未攻陷白马，恐有失。但素来刚愎自用的袁绍又选择不理不睬，照用颜良。（吾有上将颜良、文丑，袁绍一直是如此心态。对于二人作战能力，袁绍还是很推崇的。说实话，若论阴谋，将决不如谋臣。）
四月，曹操为争取主动，求得初战的胜利，亲自率兵北上解救白马之围。但曹操于黎阳与袁绍相持，曹操深感压力倍增，本欲还兵再作打算。此时，谋士荀攸劝谏，认为袁绍兵多，建议声东击西，分散其兵力，先引兵至延津，伪装渡河攻袁绍后方，使袁绍分兵向西。然后，遣轻骑迅速袭击进攻白马的袁军，攻其不备，定可击败颜良。调虎离山之计，虚虚实实袁绍一时决计分不出是计还是真实兵员调动。
曹操依计行事，袁绍果然分兵延津。曹操乃乘机率轻骑，派张辽、关羽为前锋，急趋白马。关羽迅速迫近颜良军，冲进万军之中杀死颜良并斩首而还，袁军溃败。关羽之战力，也因此战而闻名。曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退。白马之围虽解，袁绍南下已不可阻止。
袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军，曹操当时只有骑兵六百，驻于南阪（白马之南）下，而袁军达五六千骑，尚有步兵在后跟进。曹操知事急，而无主意。想起来荀攸临行前的锦囊，此时便打开荀攸留下的计策。
看完之后，曹操心里暗爽。曹操令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。袁军一见果然中计，纷纷争抢财物。对于曹操这些兵众，则视为无物。曹操突然暴起发难，趁势击败文丑来不及发布调令的袁军，文丑为乱军所杀，曹操命人手持颜良文丑之人头，向四方炫耀自己的卓越功勋，并顺利退回官渡，关羽封汉寿亭侯，等待决战。
关羽建功立业之后，便向曹操提出，“如今已报曹公恩德，立得大功。汉寿亭侯受之有愧，若寻得刘备所在，羽便往投之。还望曹公勿怪。”曹操同意了，后来便有曹操败走华容道，关羽放弃过之的故事。
而袁绍则因次一战，两员大将颜良、文丑尽失，手下河北四庭柱缺二，袁绍军队的锐气大减。袁绍本人更是心中苦水无数。并对沮授恭敬有加，请求接下来如何去做。
秋七月，汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。接到消息的袁绍十分高兴，派遣刘备领兵与刘辟寇略许都以南，恰巧关羽得知刘备在袁绍处，遂从曹操处亡归，至刘备处助之。
曹操一看关羽又跟着刘备混去了，心情不爽，命曹仁和刘备打了一场，刘备和刘辟的乌合之众连战不利，刘备退还袁绍处。关羽、张飞二将既然重新得到，两位老婆又被关羽所救来到身旁。又因关羽有斩杀过颜良文丑的不良记录，刘备便想要离开袁绍，以连结刘表为由，带兵复到汝南，联合黄巾余党龚都，众有数千人，曹操派遣蔡阳前来追杀，结果被刘备所杀。刘备顺利逃亡荆州。