曹操自从立自己为大司空，将许都作为汉朝的都城后。为解除许都的威胁，率兵进击驻在宛城的张绣。宛城，后来成为曹操的梦魇之地。
张绣是骠骑将军张济的侄儿，建安元年随同张济南下劫掠，补给军需。进至荆州南阳郡时，与刘表进行了一场遭遇战，张济死于乱箭之下。张绣代领张济军队。（这一幕，似曾相识，孙坚进攻刘表时，被射杀，后孙策接收其父军队。表哥好强大。）
贾诩当时在张绣营中，劝谏张绣不要举兵再与刘表相战。如今势弱，又军兵疲惫，不如投靠刘表，屯军宛城。刘表亦会接受，毕竟袁术驻军也在刘表的边上。
之后，刘表派人招诱张济的余部，其众闻讯而大喜，尽皆服从。于是张绣没有报仇，委身于刘表的荆州之下。刘表遂安排张绣屯兵于宛城，张绣成为刘表在北方的藩属势力，替他抵御外敌。成互利互惠之局面。
当时，曹操认为张绣是刘表埋在许都附近的一颗定时炸弹。威胁性很大，遂决定讨伐张绣。贾诩再一次跑出来了，劝谏张绣投靠曹操，张绣表示还没打就投降？好歹自己也是答应刘表帮忙看下大门的呀。
贾诩则说出一番理论，“曹操如今把持汉室，讨伐我等，然其势大，不可力敌。况吕布未除，其剿灭我等必十分尽心也。故而，当先投之。待其与吕布一决生死，再谈其他。”，张绣颔首表示同意。然后曹操大军刚进至淯水，张绣就率全军投降。
曹操纳降后，却以张济之妻为妾，激起张绣不满。此时曹操与张济之妻夜夜笙歌。曹操得知张绣不爽，心中有气，便决定弄死张绣以防张绣再次反叛，不过嘛，张绣投降了，兵讨不可能，罪罚不可能，那么刺杀好了。曹操便说道，“听说张绣身边的胡车儿，孔武有力是把好手。安民啊，你去以重金收卖胡车儿，本司空很欣赏他。告诉他，只要行刺张绣成功，那么本公给他的绝对不会少。”曹安民找到胡车儿，许以厚礼，结果胡车儿阳奉阴违，骗了曹安民，告诉了张绣。
张绣把贾诩召到身边，相商办法，贾诩说，“必须打，打跑曹操，打残曹操。夜袭曹操，让他一辈子记住今天的痛。”张绣遂反，是夜，率军袭击曹操营帐。
曹操慌不待穿衣，提前被胡车儿派人灌醉典韦护着曹操肉搏而出，曹安民骑马欲逃，被曹操踹下马，曹操翻身上马而逃，典韦爆发出不一样的力量，挡住追袭之人，后不甘心的倒下。后曹安民死于骑兵践踏之下。曹操长子曹昂率部曲奔向曹操营帐，结果曹操早已突围，他们陷入张绣的围攻，曹昂战死。
曹操回到大军之中，戏志才遂率军退至舞阴。曹操退到舞阴，闻典韦已死，为之痛哭。戏志才劝谏道，“主公，典韦乃真义士也。我已命人取其尸来，当厚葬之。加封其子。主公勿太过伤心，现今张绣仍在城外。主公，当保重身体要紧。”曹操叹曰，“典韦与操虽相伴二年而已，却为我抗住伤害无数。忠义之士啊。”后还军许都，拜其子典满为郎中，典满请将其父归葬襄邑。
此时，张绣汇集兵众，进攻舞阴。临行前，贾诩留守宛城，劝谏张绣。戏志才道，“不可力敌，以巧力破之。张绣来势汹汹，我军当自以大军尽在舞阴，以势压之，其惧则可小胜之。然后火速退还许都。”于是，曹操收合散兵，聚之一处，摆出三军架势，张绣一看，惊惧，遂稍一交锋试探便败退而走。
当曹操率军退回许都，张绣自知上当，便挥师舞阴，进驻南阳等地。曹操派大将曹洪率军进击不利，据守叶县。面对张绣和刘表军的不断侵扰，严守军令的曹洪固守不出。
曹操回到许都，因这次长子曹昂在宛城中牺牲了，他的原配丁夫人悲痛得死去活来。丁夫人是曹操的正妻，不能生育，在她的陪嫁女生下曹昂两子后去世。曹昂便一直由丁夫人抚养，视如己出。曹操悔恨不已，曹昂之死，一直让他伤心，直到去世都未能释然。而丁夫人也不肯原谅曹操。
同年九月，袁术率军攻打陈国，诱杀陈王刘宠，并有其地，从东百构成对许都的威胁，于是曹操亲率大军东征。袁术听说曹操亲自前来，大吃一惊，弃军逃回淮南。
袁术如今实力和地位大不如前，自称天子后屡屡受挫，内部中人孙策在江东称霸，又遭遇韩暹、杨奉背叛，吕布使其元气大伤。袁术从此龟缩寿春，好不容易有点信心灭掉陈国，结果又面临强敌曹操，直接吓跑了。
留下大将张勋、李丰等人退守蕲县。身为袁天子手下的大将军张勋一脸茫然，手握重兵却无从下手。曹操挥师进击，张勋率众匆忙与曹操交战，而袁军各自统帅意见不合，分兵拒敌，主帅一个个被曹操杀掉，桥蕤、李丰、梁纲、乐就等多人。唯有张勋幸免于难，率残兵败旅，逃回淮南。
曹操解除许都威胁，得胜还朝。而可怜的袁术天子，一年之中，先败于吕布，再败于曹操，将士损失殆尽，从此一蹶不振。袁术陷入覆灭的悲亡之中。
而曹操则是感慨，解除袁术一方威胁，便是来自张绣一方威胁，最后还有与袁绍的北方决战。曹操感慨，时间真是不够用，称霸天下的路还很长。曹操对着雪夜对天长叹，“卿等对于天下有何见解？对于我曹操有何评价？”时戏志才、荀彧、程昱、夏侯渊、夏侯惇、曹洪等亲信站在曹操身后，纷纷发言，
“主公，戏不才，对于天下，莫可不可争，对于主公，正值开疆扩土的壮年，匡扶汉室，袁绍之流不如主公也。”
“主公，荀某认为，天下只是汉天子的，我等为臣者，当平定天下，便可安享晚年。主公，明主也。”
“主公，昱年迈，对于天下，我与主公想的是一样。（先讨张绣，再灭吕布，而后与袁绍相决战。）主公能人所不能，与君争天下者，皆将归于尘土，葬于枯冢。”
“孟德，这天下我俩兄弟替你打，平定叛臣，建立不世之功勋。这主公，我俩只服你。”
“对于天下，我是您的先前卒。对于主公，洪将追随一生。”
……
当年十一月，曹操亲自南征，进至宛城。这一次攻击，曹操面临的是战争，而不是张绣率众投降，兵不血刃获得宛城那么简单了。当此之时，刘表部将邓济屯据湖阳，张绣则在舞阴，面对两支部队的难度，曹操率军趁湖阳未做出反应之前，攻下湖阳并生擒邓济。
之后，立马乘胜转攻舞阴，大败张绣、刘表联合军，收复舞阴。曹操将许昌以南的失地全部收复，防止了许都危机的发生，曹操便率军回师许都。
次年三月，曹操再次进兵南征，围攻张绣的根据地穰县。张绣据城坚守，曹操久不能下。五月，刘表派兵援救张绣，准备断绝曹军退路，时有袁绍兵投降曹操，报告袁绍与谋士田丰等准备偷袭许都。这次曹操得到消息便撤去，毫不犹豫。
曹操撤兵以后，贾诩劝张绣道，“将军，不可追。”。张绣道，“何惧其？其兖州后有袁绍，如今撤还路线前有刘表，后有我张绣。何愁曹操不大败哉？”于是，张绣追了，贾诩这回紧跟张绣一起追去。
当此之时，曹操前有刘表军队拒险，后有张绣追兵，前后受敌，形势危急，于是命军士连夜凿险阻为地道，使辎重先撤，然后将精兵埋伏在后。天明，张绣、刘表等军以为曹操已全军撤退，倾全力来追。曹操伏兵俱起，步骑夹攻，大败追军。
张绣打算不追了，班师回家。贾诩劝道，“将军，可追，必破大敌。”张绣疑惑不解，但追之，果破大敌。战后，满腹疑问的张绣问贾诩。贾诩对答曰，“此前不追，是因为曹操撤军，曹操亲自必然断后。将军不如曹操，必败。然曹操已胜，之后留驻后方的人，必然不如将军，则必胜。”
后于官渡之战前，贾诩再度劝张绣投曹不投袁，袁绍是坐拥四州之大势，而曹操则是些许精兵据二州之弱势。投靠袁绍则是锦上添花，不为人注意，投靠曹操则是雪中送炭，恩情满满。张绣则道，“以袁绍之四世三公，兵多而将广，吞吐天下，挥羽苍穹，又有何难？”贾诩再三劝告，张绣便听了意见，投身曹操，曹操欣然接受。张绣自此一直跟随曹操征战四方。而贾诩则进入了曹操五大谋士的名单之中。