陶恭祖三让徐州城，终于把徐州城让给了刘备，这件事可是把曹操气的不轻，想想也是，他带兵四处征战，不知道折损了多少兵马，却连半寸土地都没有得到，而刘备却是白白得到了他朝思暮想的徐州。愤恨之下，曹操决定听从谋士荀彧的建议，挑拨吕布和刘备的关系，结果刘备仁义为本，再加上看破了曹操诡计，誓不从命。

　　曹操无奈，只好再次求助于荀彧，荀彧这次的方法够毒，他立马建议曹操派人告诉袁术，污蔑刘备要抢他的南郡，激起袁术的怒火，然后明发诏令让刘备攻击袁术，刘备虽然知道曹操的用意，可毕竟是天子诏书，不敢违逆，再加上征讨袁术乃是理所应当之事，只好率军出征。此次讨伐袁术，刘备几乎把他的家底全都带上了，然后命令张飞守城，并留下陈登辅佐他，与此同时，刘备为了避免张飞犯老毛病——醉酒误事，走之前特地一再叮嘱，张飞连连点头称是。

　　可没想到事情的进展并不顺利，袁绍听说了刘备起兵的消息之后勃然大怒，马上派自己手下大将纪灵前来应战，两军在盱眙相遇，一时打得难解难分。就在刘备正为陷入苦战而发愁时，张飞这边却出事了。

　　有一天，他在府里大摆宴席，把军中诸将都请来喝酒，还乐呵呵地说道：“我兄临去时，分付我少饮酒，恐致失事。众官今日尽此一醉，明日都各戒酒，帮我守城。今日却都要满饮。”没想到遇到个曹豹是个不会饮酒的，再三推辞，张飞顿时勃然大怒，命人把他扁了一顿，然后自己醉倒在营房里了。

　　得罪了曹豹不要紧，关键这曹豹和吕布交情很深，受了这等委屈焉肯善罢甘休？马上就去见了吕布，把刘备征讨袁术，城中只有张飞的情况说的一清二楚，吕布大喜，马上让曹豹做内应，他则连夜领兵攻打徐州。结果就很清楚了，张飞痛失徐州，连刘备的家眷都顾不上救，赶紧上马逃命去了。而曹豹则在混战中被张飞一枪刺死。

　　这就是三国演义对刘备痛失徐州的全部记述，看起来精彩纷呈，可事实远不是这么回事，真正的原因是刘备虽然接受了徐州，可他也没能把徐州城里的各方势力都给彻底搞定，原来的徐州牧陶谦是丹阳人，他在徐州也不是土著，所以非常信任自己的丹阳老乡，不仅仅对来自丹阳的将领很是信任，就连士兵也绝大多数出身丹阳，而曹豹就是深受陶谦信任的丹阳将领之一。等到陶谦一死，问题就来了：这些丹阳人并非刘备的心腹，而且他们御敌无方，扰民有术，经常把当地老百姓搅得鸡犬不宁，这让身为徐州之主的刘备很是头疼。刘备为了在徐州彻底站住脚跟，一方面跟拥戴自己的糜竺等人打得火热，与此同时又不忘把自己最信任的三弟张飞派到曹豹身边去守下邳，最后让吕布屯兵于下邳之西，这样就能够三方制约。

　　可让刘备万万没想到的是，曹豹一死（到底是张飞杀得还是刘备指使的不清楚），丹阳兵奋起反抗，打开城门就把吕布放进来了，这才致使刘备痛失徐州。所以总的来说，刘备失掉徐州主要有两个原因：一个是他对吕布的脸皮厚度估计估计不足，他没有想到吕布竟然能坑自己，再一个他对丹阳兵的团结和力量也是估计不足，他以为只要把曹豹干掉，剩下的人就会树倒猢狲散，乖乖听自己调遣，没想到他们竟然扭转了徐州的局势，还把自己的家眷都给搭了进去。诸位，你们觉得呢？