在历史上的太史慈身长七尺七寸，美须髯，猿臂善射，弦不虚发，是个真正的神射手。
太史慈自少已十分好学，后担任本郡奏曹史。当时本郡与本州之间有嫌隙纠纷，是非曲直不能分，而结案的判决多以先让有司（掌刑赏之官吏）知事者较有利。其时本州的奏章已先发去有司处，郡守恐怕落后不利，于是求取可为使者的人。
太史慈时年二十一岁，被选为使，乃日夜兼程取道，抵达洛阳，先到公车门前等候，待见州吏亦至，才开始求通上章。
太史慈假意问州吏道：“君也是前来欲求通章的吗？”
州吏答道：“是的。”
太史慈又问：“奏章在哪里？”
州吏道：“在车上。”
太史慈便说：“奏章题署之处确然无误吗？可否取来一视。”
州吏殊不知太史慈乃是东莱人，便取出奏章相与。谁知太史慈先已藏刀于怀，取过州章，便提刀截而毁之。
州吏大惊高呼，叫道：“有人毁坏我的奏章！”
太史慈便将州吏带至车间，跟他说道：“假使你没有取出奏章给我，我也不能将其损坏，我们的吉凶祸福恐怕都会相等无免，不见得只有我独受此罪。与其坐而待毙，不若我们俱同出走逃亡，至少可以保存性命，也不必无谓受刑。”
州吏疑惑地问：“你为本郡而毁坏我的奏章，已经成功，怎堋也要逃亡？”
太史慈便答：“我初时受本郡所遣，只是负责来视察你们的州章是否已经上通而已。但我所做的事却太过激烈，以致损毁公章。如今即使见还，恐怕亦会因此见受谴责刑罚，因此希望一起逃去。”
州吏相信太史慈所言，乃于即日俱逃。
但太史慈与州吏出城后，却潜遁回城通传郡章，完成使命。州家知其事，再遣另一吏员往洛阳通章，但有司却以先得郡章的原因，不复查察此案，于是州家受其短。太史慈由是知名于世，但他亦成为州家所仇视的人物，为免受到无妄之灾，乃避居于辽东。
初平四年（193年），北海相孔融闻知此事，十分称奇，于是数次遣人动问太史慈的母亲，并奉送赠礼作为致意。适逢孔融为对付黄巾军，出屯于都昌，却被黄巾军将领管亥所围困。太史慈从辽东返家，母亲对他说：“虽然你和孔北海未尝相见，但自从你出行后，北海对我赡恤殷勤，比起故人旧亲，有过之而无不及；他如今为贼所围困，你应该赴身相助。”
于是太史慈留家三日后，便独自径往都昌而行。当时贼围尚未太密，于是太史慈乘夜伺隙，冲入重围见孔融，更要求他出兵讨贼。孔融不听其言，只一心等待外援。但外救未至，而贼围**。孔融乃欲告急于平原相刘备，可惜城中无人愿出重围，太史慈便自求请试一行。
孔融便道：“现今贼围甚密，众人皆说难以突围，你虽有壮志，但这始终是太艰难的事罢？”
太史慈答道：‘“昔日府君倾意照料家母，家母感戴府君恩遇，方才遣我来相助府君之急；这是因为我应有可取之处，此来必能有益于府君。如今众人说不可突围，若果我也说不可，这样岂是府君所以爱顾之情谊和家母所以遣我之本意呢？情势已急，希望府君不要怀疑。”
孔融这才同意其事。
于是太史慈严装饱食，待天明之后，便带上箭囊，摄弓上马，引著两骑马自随身后，各撑著一个箭靶，开门直出城门。外围下的贼众皆十分惊骇，兵马互出防备。但太史慈只引马来至城壕边，插好箭靶，出而习射，习射完毕，便入门回城。
明晨亦复如此，外围下人或有站起戒备，或有躺卧不顾，于是太史慈再置好箭靶，习射完毕，再入门回城。又明晨如此复出，外围下人再没有站起戒备，于是太史慈快马加鞭直突重围中顾驰而去。待得群贼觉知，太史慈已越重围，回顾取弓箭射杀数人，皆应弦而倒，因此无人敢去追赶。
不久，太史慈抵达平原，便向刘备游说：
“我乃东莱之人，与孔北海无骨肉之亲，亦非乡党之友，只是因为慕名同志而相知，兼有分灾共患之情义。方今管亥暴乱，北海被围，孤穷无援，危在旦夕。久闻使君向有仁义之名，更能救人急难，因此北海正盼待贵助，更使慈甘冒刀刃之险，突出重围，从万死之中托言于使君，惟望使君存知此事。”
刘备乃敛容答道：“孔北海也知世间有刘备吗！”
乃即时派遣精兵随太史慈返都昌。贼众闻知援兵已至，都忙解围散走。孔融得济无事，更加重视太史慈，说道：
“你真是我的少友啊。”
事情过后，太史慈还启其母，其母也说：“我很庆幸你得以报答孔北海啊！”
兴平二年（195年），扬州刺史刘繇与太史慈同郡，自太史慈离开辽东回来后，未与之相见，于是太史慈亦渡江到曲阿相视刘繇，未去而孙策已攻至东阿。有人劝刘繇可以任用太史慈为大将，以拒孙策，刘繇却说：
“我若用子义，许子将必会笑我不识用人。”
因此只令太史慈侦视军情。
至神亭，太史慈独与一骑小卒同遇上孙策。当时孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士。太史慈毫不畏惧上前相斗，正与孙策对战。孙策刺向太史慈的座下马而揽得太史慈系的颈后手戟，与此同时，太史慈亦抢得孙策的头盔。
直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散。
其后太史慈守护刘繇败奔豫章，遁走于芜湖，逃入山中，而称丹杨太守。
同时，孙策已经平定宣城以东一带，惟泾县以西有六县尚未平服。太史慈即进驻泾县，屯兵立府，为山越所附。后孙策亲自攻讨泾县，终于囚执太史慈。孙策见慈，即为其解缚，握著其手说：“尚记得神亭一战吗？如果卿当时将我生获，你会怎样处置我？”
太史慈说：“不可知也。”
孙策大笑，说道：“今后之路，我当与卿共闯。”即拜太史慈为门下督，还吴后授以兵权，拜折冲中郎将。
后来刘繇丧于豫章，其部下士众万馀人无人可附，孙策便命太史慈前往安抚兵众。左右皆说：“太史慈必北去而不还了。”
孙策却深具信心地说：“子义他舍弃了我，还可以投奔谁呢？”更替其饯行送别至昌门，临行把著太史慈的手腕问：“何时能够回来？”太史慈答道：“不过六十日。”果然如期而返。
当时有刘表从子刘磐，十分骁勇，数度作寇于艾、西安诸县。
孙策于是分海昏、建昌作左右共六县，并以太史慈为建昌都尉，兼治海昏，并督诸将共拒刘磐。刘磐自此绝迹不复为寇。
太史慈的射术确是史上有名的。他跟从孙策讨伐麻保贼，有一贼于屯里城楼上毁骂孙策军，并以手挽著楼棼（城楼上的柱子），太史慈便引弓射之，箭矢更然贯穿手腕，更反牢牢钉在楼棼上，围外万人无不称善。
曹操闻其威名，向太史慈寄了一封书信，以箧封之，内无多物，而放了少量当归，寓意太史慈应当向其投诚，其见重如此。后来孙权统事，以太史慈能克制刘磐，遂委以南方诸大事。于建安十一年卒，享年四十一岁。
太史慈临亡之时，叹息道：“大丈夫生于世上，应当带著三尺长剑，以升于天子阶堂。如今所志未从，奈何却要死啊！”
孙权知道慈死，十分悼惜。子太史享嗣任，享字元复，历尚书、吴郡太守。官至越骑校尉。
……
林季然惦着个小肚子，来到了太史慈家，此时的太史慈正好在家，历史上的太史慈北海报恩一事因为了林季然的出现并没有发生，有了林季然的参与，黄巾军败的太快了，太史慈还没到北海，北海的黄巾军就已经败了。
太史慈见北海无忧便回到了家里，因为误会典韦驾车撞到了其母，和典韦大打出手，最终误会解除，典韦护着卫兰离开，得到消息的林季然立刻找了过来。
“小子，跟我混吧！”
上身穿着一件背心，下身只穿着个大叉裤，脖子上带着个金项链，拿着一根大鸡腿，林季然活脱脱的一个流氓形象出现在了太史慈面前。
“嘣！”
正在干活的太史慈二话没说直接动手了。
“有两下子，再来！”
林季然虽然胖了点但林季然的身手还真没落下，两人拳来脚往打的那个不亦乐乎，最终打了大半天，林季然居然没有把太史慈拿下。
“看来孙策那家伙实力和赵云不相上下啊！”
接着又打了一夜，林季然终于凭借自己脂肪的优势拖垮了太史慈，顺利地骑到了太史慈身上。可惜就在林季然思考孙策的实力发呆的瞬间，太史慈回光返照的最后一击将林季然给砸晕了过去。
“卑鄙小人！”
当筋疲力尽的太史慈和母亲两人被一堆弩箭对准的时候，太史慈终于意识到了事情的严重性，赶紧把林季然扶起来仔细的看了看，最终太史慈发现，林季然居然睡着了。
“哈哈哈，我服了！”
就这样太史慈成为了林季然麾下的大将，本来林季然准备让太史慈去当海军大将，结果太史慈真的非常好学，非常勤奋，于是林季然给太史慈配了个医生，然后将青州大军全部交到了太史慈手里。
“主公的信任，太史子义……”
起初的时候太史慈感动的稀里哗啦的，可是和林季然麾下的林家军过来的那帮家伙混熟了之后，太史慈也变成了和那帮家伙一个德行。
“主公，有好酒，居然不喊我！”
本来历史上单纯的猛将太史慈现在学会了抢酒。
“唉，主公，天色不早了，我就先回去了！”
酒足饭饱，太史慈和林季然道别之后，两者之间隔着好几步也顺手将林季然剩下的半坛子美酒顺走了。太史慈也学会了顺手牵羊。
“你们别太过分，我可是你们主公！”林季然爆发了，拦下太史慈就和太史慈大战了三百回合，然后喝的烂醉的两人勾肩搭背地去小便，一起掉进了小河里，如果不是侍卫及时将两人救起，这两人差点就被淹死了。
“哥俩好啊，就魁首啊，溜溜啊！”
当东莱郡第一批粮食收获的时候，杨兰花生了，给林季然生了一个儿子，林季然瞬间清醒了，然后一个人呆望着天空良久，终于把酒戒了。
林季然带着典韦回了一趟益州，看望了众女和儿子，然后给自己的儿子取了个名字：林初心，最后林季然才带着五千侍卫营和许褚、典韦一起回到了青州东莱郡。
“你确实不错！”
林季然他们刚回到东莱郡，典韦和许褚就一起找到了太史慈，然后两人在林季然不解的注视下，在侍卫营众人的帮助下迅速以二敌一将太史慈绑了起来，吊到了城门口。
“咯吱咯吱……”
懵逼的太史慈在风中飘荡，林季然也是一脸懵，典韦和许褚则是热情地和太史慈讲述起来林家军的传统，并且代表林家军众人对太史慈表达了欢迎。
“咯吱咯吱……”
毫无疑问，有林季然在，典韦和许褚和参与的百多名侍卫营士兵也很快挂到了城墙上。
“啊！”
林季然打着哈欠，离开了，“我去睡觉了，晚安！”
太史慈没有被放下来。