“托塔天王”晁盖在江湖上的名声极佳。居住在济州府郓城县东溪村时，最喜好接纳四方来的江湖豪杰，其豪爽的性格和仗义疏财，人人称道。
自从接受“白衣秀士”王伦让贤，执掌梁山山寨以来，许多江湖好汉就是慕“托塔天王”之名，才倾心归顺，梁山也因此事业蒸蒸日上，成为“绿林联盟”的聚义之地。
江湖名声不亚于晁盖的“呼保义”宋江上山后，坐了第二把交椅，晁盖实际上成了精神领袖，山寨日常事务基本都是宋江操持。下山征战也大多是由宋江领兵代劳，美其名曰晁盖乃梁山之主，理当坐镇，不能轻易下山，其实宋江是为了笼络众多头领，通过四处征战朝夕相处，日益亲密，逐渐将晁盖架空。
晁盖并非无能之辈，已经有所察觉，便有意在一些事务上，与宋江意见相左，试探其他头领的态度。梁山头领的构成中，江湖汉子占大部分，性子直，没那么些弯弯绕绕的心眼儿，袒露心胸，有一说一。晁盖很快发现，宋江在梁山好汉中的威信日隆，已经超过了他这个大寨主。
这是个危险的信号。
更要命的是，两大军师“智多星”吴用、“入云龙”公孙胜，似乎也跟宋江走的越来越近。
晁盖初上梁山时，所仰仗的家底儿就是从“青面兽”杨志手中智取生辰纲的七星——吴用、公孙胜、刘唐、三阮和白胜。吴用、公孙胜作为晁盖的左膀右臂，在“绿林联盟”成立初期也顺利进入首领团，在当时的五巨头时代，除了天魁星宋江、地魁星朱武，晁盖系占三个席位，是多数派。
后来“小旋风”柴进加入梁山，他的梁山投资人身份和在朝廷曾经的地位、能量，自然而然成为首领团的一员。“玉麒麟”卢俊义被朱武用计请上梁山，在晁盖看来，这件事上朱武与宋江心照不宣。按照卢俊义的名声、武艺、财富，不进首领团天理不容。如此一来，七巨头时代的首领团，晁盖已经丧失了绝对话语权。
正在此时，吴用、公孙胜的态度显得十分暧昧。
吴用作为梁山正军师，与经常以统帅身份出征的宋江显得更为默契，很容易进入各自的角色，相得益彰。公孙胜是出家人，原本就生性淡泊，不怎么参与决策，但事实上他最有主意，作为一个法师，没人能反驳他做出的决定，否则，一句“你行你上”，就能让任何人闭嘴。
这两个人目前显然并没有给晁盖信心，让他觉得梁山仍然尽在掌握。
晁盖想要抓住兵权，只有这样，才能让手下一百零八个兄弟知道，谁才是老大！
他真正领兵出征只有一次，就是一打祝家庄的时候，结果一败涂地。如今领兵出战史文恭，便是他要为自己正名的机会。
晁盖率领三起兵马，二十九个头领，五千一百马步军，一路前行，在初冬时节来到高唐州城南下寨。
北方冬季通常不用兵，但是蔡京、童贯急于消灭梁山军，开春便可直接让军队开赴辽境战场，所以想赶在北方雪季来临之前，速战速决。
受曾弄催促，史文恭率领苏定、曾家五子和一万曾家府兵马，早早来到高唐州城北下寨，等候北京大名府“天王”李成和博州东昌府高廉两支军马，联合攻城。
晁盖军抵达高唐州后，派白胜入城去见吴用、公孙胜，约期先对曾家府军进行一波攻击，探探对手的战力虚实。
高唐州兵力三千五，晁盖兵力五千一，对付曾家府一万军队，尚有一战之力。
“险道神”郁保四受晁盖差遣，装作给曾家府回信儿，被史文恭留在军中。郁保四秘密报信儿给“鼓上蚤”时迁，将曾家府军的排兵布阵等重要军情，都透露给时迁。
时迁将这些情报分别报告给晁盖、吴用，就回梁山向宋江、朱武复命去了，他的使命已经完成。
晁盖得知曾家府军的军事情报，不禁大喜，对手下众头领道：“真是天助我也！史文恭毕竟只是个枪棒教师，不懂兵法，安有在四面受敌之处平地扎寨，天教我去劫寨。”
“豹子头”林冲道：“恐怕有诈！”
晁盖道：“彼先到此，一直如此扎寨，安知我便去劫他？看来史文恭就这点儿能耐，林教头不必多疑。”
“圣手书生”萧让道：“不如派人去城里问问吴军师，看他怎么说，再定计策。”
晁盖道：“夜里劫寨乃机密事，人多嘴杂，越少人知道越好。我军轻骑疾进，闪击斩将即退，手中兵将足矣，何必惊动军师。”
于是晁盖不听林冲、萧让意见，安排当夜劫寨。
林冲是精细之人，又道：“小弟愿分一半兵马去劫寨，哥哥领军随后接应便是。”
晁盖道：“我不自去，谁肯向前？你却留一半军马在外接应。”
晁盖点了武松、杨志、刘唐、阮小二、阮小五、阮小七、孙立、蒋敬、吕方、郭盛、杜迁、宋万、施恩、白胜等十四个头领，带着一千二百马军、一千五百马军，当晚造饭吃了，马摘铃，军衔枚，夜色将黑，便悄悄地绕过高唐州城墙，奇袭曾家府兵寨。
林冲率领其他兵将守寨，一个时辰后出发，前去接应晁盖军。
出发后，晁盖与武松、杨志、孙立商量，由武松、蒋敬、施恩率五百步军攻南门，杨志、吕方、杜迁率五百步军攻东门，孙立、郭盛、宋万率五百步军攻西门，晁盖亲自领刘唐、三阮、白胜和一千二百马军为主攻，从北门杀入，南门杀出，四股兵马在南门会合后撤退。
众将领命而去。
且说晁盖领着军马绕到曾家府营寨的北门，一声呐喊，一千二百马军齐出，突入营中。突然原本静悄悄的兵营四下里金鼓斋鸣，喊声震地，一望都是火把。
晁盖见敌军早有准备，情知不妙，与众将引军夺路而走，却见北门已经关闭，四面都是曾家府的兵马，齐声呐喊：“不要教晁盖走了！”