建安十年七月，徐州州治下邳城。
自夏初，南楚东吴都督刘封率十二万大军北上来攻，激烈的攻防战在这座古城下已持续多日，尽管楚军兵力占据明显优势，又有程普、太史慈、张郃等一众名将压阵，但曹军硬生生顶住了楚军的连番攻势，究其原因，除了镇东将军徐晃身先士卒、调度有方外，最为功不可没的便是驻守在沛县的太守张辽了。
张辽因在合肥坚壁清野有功升任徐州太守后，作为老臣的徐晃大为不忿。他在徐州这些年向来是军政大权一把抓的，如今凭空被分去一半，心中怎能不恼火。恼火之下就看张辽百般不爽，遂以需要牵制分散敌军为借口，要求后者率本部兵马去数十里外的沛县驻扎。
沛县墙矮城小，缺乏粮秣辎重，人口少、硬件差，不利于大部队驻扎、难以长期坚守，徐晃本以为张辽会借故推辞，却不料后者没有找半点借口，竟欣然前往。
张辽到了沛县后，却并未入城死守，除了留三千步卒守城外，亲率所部六千雁北骑出没于徐州的山林旷野之间，利用机动性主动袭击来犯楚军，尤其是对补给线和粮秣辎重进行了成建制的重点破坏。而东线楚军皆为吴地兵马，最大的弱点正是骑兵，除了小股游哨外，并没有成建制的大队马军，在江淮之间河网纵横，自然看不出问题，可一旦到了黄淮大平原上，马军的不足立刻便暴露了出来，以至于被雁北骑连续扰袭之下，竟难以形成有力且迅猛的反击，只能以步兵结阵追剿，却哪里追得上来去如风的雁北骑，一个不留神还有可能被反身狠咬上一口。
正因如此，张辽以区区九千兵马竟拖住了东线楚军至少一半的机动兵力，大大减轻了下邳城的正面防守压力，以至于曹操来书嘉奖时竟将张辽之功排在了首位，这如何不让徐晃又是一顿光火，心想老子在这顶着楚军主力真刀实枪硬碰硬，反而让这厮捡了个大便宜，遂琢磨着得再想个新点子让这小子吃个大亏，好知道徐州到底是谁说了算。
不过还没等他新点子琢磨出来，城外的楚军已如潮水般退去，徐晃正疑虑不定时，手下已有从人高指远处，喜声喊道：“是丞相，丞相来了！”
徐晃忙登上城头，往西看去，此时正是日暮时分，但见在地平线尽头，黑压压望不到尽头的大军正在落日余晖下徐徐露出真容，中军一杆红底黑字帅旗随风飘扬，正是曹操威震天下的虎威大旗！
远远看见曹操虎威大旗，那楚军主将明显也是心怯，故提前便已鸣金收兵，摆出闭寨而守的架势。敌人从攻城状态转入防守的时候无疑是最佳的反攻时机，然此时曹军主力离了还有数十里，就算策马狂奔亦是鞭长莫及，而城中徐晃能拿出来的机动力量实在有限，故一众守将都只能在城头呆看，心中连连暗叫可惜。
然就在此时，东山后突然转出三千骑兵，个个头带兽盔、人马皆披黑甲，身背强弓、手绰长刀，策马直扑向撤退中的楚军大队，看过旗号，正乃曹操手下的最强部队——虎豹骑。
虎豹骑从侧面突然来袭，楚军准备不足，顿时旗歪鼓倒、一片慌乱，竟被数千骑兵杀了个对穿，幸亏曹军主力离得尚远，来不及进入战场、扩大胜果，而城中徐晃所部苦战多日，早已兵疲将乏，略一犹豫便已错过战机。
东山后转出的是骑都尉曹休所率三千虎豹骑。曹休乃曹家嫡系，年轻一辈翘楚，作战勇猛顽强，深受曹操喜爱。这次他昼伏夜行、抢先一步赶到下邳城下，为的就是能立下头功，好在曹操面前显出自己非凡之处。
此战他身先士卒，来回冲阵数趟，斩敌首级无数，却因城中守军始终未曾出战，无人配合，终究兵力不足，故不敢恋战，未能扩大战果，眼睁睁看着楚军重整旗鼓、站稳脚跟后再徐徐退回大营。失了立大功的机会，曹休自然是大为恼火，冲到徐州城中与徐晃大吵了一架，然而徐晃也是曹家老臣，哪里将曹休放在眼里，随口搪塞了几句便置之不理。
曹休无处发作，满腔忿怒都憋在心里，待曹操率大军赶到、擂鼓升帐之时，第一时间便开口状告徐州守将徐晃临阵怯战、贻误战机，言语犀利不留情面，让徐晃都一度下不来台，当场便与曹休理论，争执一度上升到动粗的程度，被一众人等奋力拉开这才悻悻然作罢。
一边是跟随自己南征北战、出生入死多年的老臣，一边是自己族中炙手可热的后起之秀，曹操两边都不愿意过于为难，干脆便各打五十大板，判了个罚酒三杯——以不尊礼仪为由将两人痛加训斥，一齐停职待参、罚俸半年，而后让徐晃带兵出城随虎威旗中军出战，由新任徐州太守张辽接手城防。而曹休则让虎豹骑督帅曹纯带回去严加管教，以观后效。
短平快处置完内讧，曹操这才下令列阵迎敌。此战他自认为坐拥地利人和，优势明显，完全胜券在握，故而不急不慢列明三军、摆开阵势：
左军为前来助战的幽州刺史袁谭所率三万兵马，另有副将阎柔、焦触皆为河北名将。这三万人乃是袁谭手下最为精锐的幽州营，个个青衣青胄、兵甲鲜亮，而在袁字旗下，袁谭跨马而立，左顾右盼，面有得色，俨然以曹军大将自居，丝毫不记得去年此时还在和曹贼打生打死，更不记得自家老父袁本初以四世三公自居，这辈子就没瞧得起过曹操，纵使被困邺城病重不起时也还以阉人之后相蔑称。
右军则是由荡寇将军于禁所领三万青州兵，另有讨寇校尉乐进、中郎将杨明等曹军将领为副手。青州乃是曹操发家之地，当年平定黄巾之乱后正是靠着在青州屯田练兵打下的根基，才有了今日成就，故青州兵虽然属于地方军，但在曹军序列中向来是与直属武卫营不相上下的强军。
而中军虎威旗下，大眼短髯的曹操头带五色胄、身披龙鳞甲、跨骑绝影马，身旁环绕着虎侯许褚所领三千铁甲虎卫，皆身形魁梧犹如天神下凡。另有厉锋将军曹洪所领十万武卫营，均是百里挑一的百战精锐，个个披甲持锐、杀气腾腾。而他手下最精锐的一万虎豹骑则藏在中军深处将养气力，绝不会轻易动用，得等着关键时刻才突然发动以求一举奠定胜局。