公元前204年5月，刘邦问陈平：“天下如此纷乱，什么时候才能安定呢？”陈平说：“项王为人谦恭有礼，对人爱护，具有清廉节操、喜欢礼仪的士人多归附他。到了论功行赏、授爵封邑时，却又吝啬这些爵邑，士人因此又不愿归附他。如今大王傲慢又缺乏礼仪，具有清廉节操的士人不来归附；但是大王能够舍得给人爵位、食邑，那些圆滑没有骨气、好利无耻之徒又多归附汉王。如果你们各方谁能去掉双方的短处，采取你们双方的长处，那么只要招一招手，天下就能安定了。但是大王爱随意侮辱人，不能罗致到具有清廉节操的士人。不过楚军方面有着可以扰乱的地方，项王那里刚直的臣子像亚父范增、钟离味、龙且、周殷之辈，不过几个人罢了。大王如果能舍得拿出几万斤黄金，施行反间的计谋，离间楚国的君臣，让他们互生怀疑之心，项王为人猜忌多疑，听信谗言，他们内部定会互相残杀。汉军可趁机发兵攻打他们，击败楚军是一定的人。”刘邦认为陈平之谋可取，于是拿出黄金四万斤给陈平，听凭他使用。
注：此处黄金为铜。
后来随着诸将的挑拨，刘邦愈发怀疑陈平。召来陈平责问道：“先生在魏王那里做事不相合，便去楚王那里做事而又半道离开。如今又来跟从我，讲信用的人原来是这样三心二意吗？”陈平说：“我在魏王那里做事，魏王不能采用我的建议，所以我离开他到项王那里做事。项王不能够信任人，他所信任、宠爱的，不是那些项氏宗族就是妻家的兄弟，即使有奇才也不能重用，我这才离开楚王。听说汉王能够用人，所以来归附大王。我空身而来，不接受钱财便没有办事的费用。如果我的计谋确有值得采纳的，希望大王采用；假若没有值得采用的，钱财都还在，请允许我封好送回官府，并请求辞职回家。”刘邦于是向陈平道歉，丰厚地赏赐了他，任命他为护军中尉，监督全体将领。将领们才不也再说什么了。刘邦也不再不过问他的支出情况。
陈平用了很多黄金在楚军中进行离间活动，在众将中扬言钟离味等人作为项籍的将领，功劳很多，但始终不能划地封王，他们打算跟刘邦联合起来，消灭项籍。众将瓜分楚国的土地，各自为王。项籍果然猜疑起来，不再信任钟离昧等人。项籍已经怀疑上钟离昧等人以后，派遣使者到汉军那里打探。
刘邦备下丰盛的酒宴，命人端进。见到楚王的使者，刘邦就佯装吃惊地说：“我还以为是亚父的使者，原来竟是楚王的使者！”又让人把酒肴端走，换上粗劣的饭菜端给楚王的使者。楚王使者回去以后，把这些情况禀告给项籍。项籍竟真的怀疑范增和项羽有私下往来，渐渐地把范增的权力剥夺了。
刘邦与项籍对峙于之时，刘邦多次派遣使者慰劳丞相萧何。有个叫鲍生的人对萧何说：“汉王在前线风餐露宿，却多次派使者来慰劳您，这是有怀疑您的心意。我建议，不如派遣您的子孙兄弟中能打仗的人都到军营中效力，汉王必定更加信任您。”于是萧何派遣族人前往前线陪同刘邦作战，刘邦因此非常高兴。
注：萧何并非智者，而是关中太多智者时常提醒于他。
公元前204年6月，范增想急速攻下荥阳城，项籍不信任他，不肯听从。范增闻知项籍在怀疑自己，非常气愤，说：“天下事大局已定，君王您自己看着办吧。希望您把这把老骨头赐还给我，让我回乡为民吧。”项籍答应了范增的请求。范增还没走到彭城，由于背上毒疮发作而身亡。
公元前204年7月，汉军主力北上，荥阳兵力空虚，朝不保夕。纪信给刘邦出主意说：“形势危急，请让我假扮成大王去替您诓骗楚兵，您可以趁机逃走。”陈平在纪信李代桃僵之计的基础上加以补充，趁夜从荥阳东门放出二千名身披铠甲的女子，楚兵立即从四面围打上去。楚军征战多年，许多士卒许久没有过鱼水之欢，见了女子忘乎所以。楚军完全忘了身在战场，放下武器，脱下衣服，撕扯着女子的铠甲，衣服。深夜之中，楚军淫靡之声不断，浑然没有战意，楚军之中布满了女子的哀嚎之声。陈平之计，丧尽天良，因此被称为毒士。
注：解荥阳之困的关键人物是纪信，计谋也是纪信提出的，并非陈平。
纪信乘坐着刘邦所乘的车辇，车辕横木左方插着有毛羽装饰的旗帜，说：“城中粮食已经吃光了，汉王投降。”楚军一起欢呼万岁。刘邦这时也带着几十名骑兵从城的西门逃出，逃到成皋。
项籍见到纪信，问道：“汉王在哪儿？”纪信说：“汉王已经出城。”项籍一怒之下把纪信烧死了。
刘邦出城之前命令御使大夫周苛、魏豹、枞公守卫荥阳。那些不能随从汉王出城的将领和士兵，都留在城中。
临江王共敖在这个时候去世。其子共尉举行丧事，继承大位。
公元前204年8月，周苛、枞公商量说：“魏豹是已经反叛过的侯国之王，难以和他一起守城。”于是把魏豹杀了。刘邦派人催促韩信（淮阴侯）回军支援荥阳。
萧何制定法令、规章，建立宗庙、社稷、宫室、县邑。萧何事事总是禀报刘邦，得到刘邦同意，准许施行这些政事；如果来不及禀报刘邦，有些事就酌情处理，等刘邦回来再向他汇报。萧何在关中管理户籍人口，征集粮草运送给前方军队。萧何常常征发关中士卒，补充军队的缺额。刘邦因此专门委任萧何处理关中政事。刘邦逃出荥阳在灌婴的护送下，返回洛阳。然后又进入关中，收集士兵准备再次东进。
袁生进谏刘邦说：“汉与楚在荥阳相持不下好几年，汉军常陷于水利的因境。希望汉王出武关，项羽一定率军南下，那时大王加高壁垒，不出战，让荥阳、成皋一带得以休息。派韩信等去安抚河北赵地，把燕国、齐国连结起来，那时大王再兵进荥阳也不晚。这样，楚军就要多方防备，力量分散，而汉军得到了休整，再跟楚军作战，打败楚军，就确定无疑了。”刘邦采纳了袁生的计策，派吕泽率丁复等人出兵于宛县、叶县之间，自己与黥布一路行进，一路收集人马。同时令周勃北上进攻燕国。
公元前204年9月，项籍听说刘邦在宛县，果然率军南下。刘邦加固壁垒，不跟他交战。这时候，彭越渡过睢水，和项声、薛公在下邳交战，彭越大败楚军。于是项籍就率军东进去攻打彭越。项籍同时也就率军北进，驻扎在成皋。靳歙在成皋南击败项羽的军队，击毁断绝了从荥阳至襄邑的输送粮饷的通道。项籍打跑了彭越，听说刘邦又驻进了成皋，就率军向西。
当初薄姬年少时，与管夫人、赵子儿很亲密，三人立下誓约说：“谁先富贵不要把别人忘了。”后来管夫人、赵子儿都先后得到刘邦宠幸。恰逢戚夫人生下公子刘如意，有一次刘邦坐在河南宫的成皋台上，这两位美人谈起当初与薄姬的誓约而相互戏笑。刘邦听到后，问她们缘故，两人把实情都告诉了刘邦。刘邦心中有些伤感，可怜薄姬，这天就召见她并与她同宿。薄姬说：“昨天夜里妾梦见苍龙盘据在我的腹上。”刘邦说：“这是显贵的征兆，我来为你成全了吧。”一次同宿就生了男孩，这就是代王刘恒。此后薄姬就很少见到刘邦了。