公元前208年7月，魏豹也逃到了东阿。齐国人听说田儋战死的消息之后，就拥立以前齐王田建的弟弟田假为齐王。田假封田角为丞相，田间为大将。
天降大雨，三个月难见星辰。刘邦在项梁的军令下，袭击章邯车骑部队，周勃立下等功。刘邦又接连占领了爰戚、东缗，一直打到栗县。夺取啮桑时，周勃又最先登城。刘邦攻打亢父后，与项梁一同领兵去支援被章邯攻击的田荣。刘邦带领陈武等，在东阿大败秦将章邯的部队。
注：章邯第一次战败，是败给了项梁手下的刘邦。这也是刘邦第一次与名将交手。
田荣领兵返回齐国。刘邦、项籍追赶秦兵，到城阳县。城阳县的守军殊死顽抗，刘邦、项籍一起血洗了城阳守军。在这场战役中，刘邦结识了项籍的部下丁固，丁固对于刘邦的人品能力颇为敬佩。
注：此处血洗为歼灭敌军，并非屠杀城中百姓。
公元前208年8月，刘邦和项籍驻军在濮阳东，再次与章邯开战，又一次打败秦兵，攻城时樊哙率先登城，斩首二十三人，被赐爵为列大夫。章邯重振旗鼓，守卫濮阳，掘壕引水自固。夏侯婴，樊哙攻下户牖；周勃攻下甄城。刘邦军团转而进攻都关，与项籍合攻定陶，没能攻下。曹参夜袭占领了临济，周勃进攻寿张，又占领了卷县。刘邦率军占领了宛朐，俘获了单父的县令。靳歙，陈豨等人在这个时候加入了刘邦集团。
刘邦与项籍在雍丘又合兵一处，与秦军作战。楚军进攻，三川郡守李由一面派人到濮阳向章邯求援，一面组织将士固守。李由身先士卒，拼死抵抗。激战数天之后，胸口大腿多处受伤，血流如注。李由简单包扎，继续指挥作战。楚军破城之后，李由组织残军发动巷战。一直杀到身边仅有十几人，最终不敌，被楚将曹参斩杀。李由死后，楚军将士见他血染战衣，仍手执利剑，身体靠在墙边不倒，都为之悲哀。
曹参斩杀李由之后，又俘虏秦朝军候一人；樊哙斩敌首十六人，被赐上间爵；夏侯婴被赐爵执帛。刘邦，项羽又回师攻打外黄，未能攻下。刘邦在此时偶遇戚夫人，纳为姬妾。
项籍比刘邦小24岁，多次协同作战，让项籍觉得两个人意气相投，互相敬佩，就和刘邦约为兄弟，以后共进退。至此，灭秦战争中，最主要的两个人物，开始在历史舞台闪耀光芒。
田荣在败逃东阿的时候，章邯进行围追阻截。项梁听说田荣情况危急，项梁带兵攻打亢父，与齐田荣、楚国司马龙且的军队一起援救东阿，在东阿大败秦军。章邯向西撤退，项梁则乘胜追击。田荣对齐人立田假为齐王一事非常气愤，于是就带兵返回齐国，攻击齐王田假。田假不敌逃到楚国，丞相田角逃到赵国，田角的弟弟田间在此以前已到赵国求救，也就留在赵国不敢回齐国了。田荣于是立田儋的儿子田市为齐王，自任丞相，田横为大将，平定了齐地。
楚军之中，黥布骁勇善战，总是列于众军之首，被封当阳君。
项梁已经打垮了东阿方面的秦军，屡次派遣使者催促齐国军队，打算与它联兵西进。田荣对楚国的使臣说：“楚国杀了田假，赵国杀了田角、田间，我就出兵。”项梁又派使臣说：“田假是楚国的朋友，走投无路才来依附我，我怎么能杀他呢。还请齐王以大局为重。”赵国也不杀田角、田间。
田荣再次拒绝了楚国使臣，道：“手被毒蛇咬了就要砍手，脚被毒蛇咬了就要砍脚。为什么呢？因为倘若不这样的话，就要害及全身。而现在田假、田角、田间对于楚国、赵国来说，并不是手足骨肉，为什么不杀掉他们？况且若是秦朝再得志于天下的话，那么不仅我们要身受其辱，而且连祖坟恐怕也要被人挖出。”楚国、赵国都不肯答应齐国的要求，田荣因此非常生气，最终也不肯出兵援救。
胡亥得知李由战死，心中恐慌。又增派长史司马欣、董翳增兵协助章邯进攻起义军。
话说项梁起事以来，连战连捷。以为自己无敌于天下。宋义是楚国的令尹出身，文才武略都有涉猎，是个很有才华的人。宋义看到项梁胜利的状态，觉得不妥。项梁是楚军的中流砥柱，宋义又是投靠项梁的臣子，宋义理当尽忠。
宋义就劝诫项梁：“打了胜仗以后，将士骄傲自满，士卒放松懈怠，这不是好的现象，容易吃亏失败啊！”项梁回答：“秦军不堪一击，不足为患。”宋义还不死心，又进言：“如今我军士卒得意非常，轻而不备，秦军的兵力正在集结，将军还是小心为妙。”项梁面露不悦，道：“先生多虑了。”
项梁觉得宋义是个迂腐书生，不懂军事。又觉得宋义絮絮叨叨，想要耳边清净，就让宋义去出使齐国，修复和齐国的破裂关系。宋义心里怨愤项梁不听自己的谏言，对楚军担忧非常，却又无能为力。只好服从命令，前往齐国，也顺势保全自己。
无巧不巧，宋义路上恰好遇见了齐国的使者高陵君显（姓氏没有记载）。两人一见如故，相谈甚欢。高陵君对于宋义且敬且佩。两人分别时，宋义对高陵君说：“依我观之，武信君（项梁）再战必败无疑。您若是走的慢一点，武信君兵败后到达，您还能保全自己。您若是提前到达武信君军营，一旦发生战事，性命难保。”
高陵君将信将疑，问宋义为何这么说。宋义就把军营之中，士卒不加以操练，军官饮酒吹嘘的事情说了出来。高陵君觉得宋义深谙统军之法，所言有理，于是放缓行进速度。
公元前208年9月，月初，楚怀王给了魏豹几千人马，回兵夺取魏地。魏豹自立为魏王。项籍对齐国不肯发兵，十分恼怒，对田荣，田横极为不满。
章邯在黑夜中急行军，人衔枚、马疾走，偷袭驻兵定陶的项梁，大破没有防备的项梁军队，杀死项梁。当时阴雨连绵从七月到九月。刘邦和项籍正在攻打陈留，听到项梁的死讯，全军惊恐，于是与将军吕臣引兵向东，将楚怀王由盱眙迁都到彭城。吕臣驻兵于彭城之东，项籍驻兵于彭城之西，刘邦驻兵于砀。
公元前208年9月，月末，楚怀王身为帝王之后，贵族血统一脉相承，在项梁死后，野心爆棚。于是合并吕臣、项籍的军队，归自己直接指挥。刘邦因为众臣推举，又深得怀王信任，令其为砀郡长，加封武安侯，领砀郡之兵。因为项羽是项梁之侄，军中威望甚高，任项羽为鲁公，加封长安侯。吕臣出任司徒，吕臣的父亲吕青为令尹。
刘邦封曹参为执帛，号称建成君。任命曹参为戚县县令，隶属砀郡；刘邦任命周勃以虎贲令；任命夏侯婴为执珪。
这时期，秦兵强大，常常乘胜追击义军，诸将都畏其威而不敢入关。北有章邯刑徒军，王离的长城军围；西有杨熊的秦锐士。章邯的刑徒军尚且如此，杨熊乃当世名将，所率精锐更是让楚军上下心惊胆裂。独有项籍恨秦军打败并杀死项梁，十分愤怒，愿意和手足兄弟刘邦西进入关。楚国上下自从项梁战败后，一片混乱。