苏迈等人将苏轼、苏过送到江边，一家人含泪道别。
苏轼拍了下苏迈的肩膀，语重心长地说道：“维康，长兄如父，以后爹不在了，你就是一家之主，家里的一应事务都交给你照料了……”
说完双目通红地看向苏过，“叔党，等我死后，你把我葬到儋州去投奔维康吧。你们兄弟俩想在惠州生活就留在惠州，不想在惠州就去常州找仲豫……”
他又看向苏过身边的掩面哭泣的范烟霏，自责道，“霏儿，是爹对不起你，让你们夫妻二人聚少离多。”
范烟霏泣不成声：“叔党侍奉爹爹是他应该的，该说对不起的人是我，我身为儿媳却不能在您身边侍奉，是我的不孝。”
“何来不孝？你出身名门，却被我连累，常年累月生活艰辛……我真的对不起你的祖父啊！”
“爹爹说哪儿的话，儿媳嫁入苏家就是苏家的人。我们一家人荣辱与共，福祸同担，何来连累之理？”
船夫准备就绪，等了许久也不见苏轼、苏过上船，对其喊道：“官人，时候不早了，出发吧！”
苏轼看着哭成一片的儿子、儿媳、孙子们，维持许久的坚强彻底土崩瓦解。
他泪眼婆娑地看着大家：“此次一别，今生无缘再见，大家务必照顾好自己……我……”说到此，他再也说不下去，情绪彻底崩溃，放声痛哭起来。人生最难过的事情莫过于生离死别，一家人相拥而泣，许久才依依惜别。
五月。
苏轼一路西行抵达梧州。由于朝廷下诏突然，苏轼、苏辙兄弟二人无法提前通信，不知对方身在何处，苏轼不敢耽误行程，只得一边赶路，一边沿途打探着弟弟的消息。好在上天垂怜，苏轼来到梧州后终于打探到苏辙的行踪，此时对方尚在藤州。
他当即写下《吾谪海南，子由雷州被命即行，了不相知，至梧乃闻其尚在藤也，旦夕当追及，作此诗示之》一诗，派人快马加鞭追逐而去，希望能追上苏辙，兄弟二人结伴共赴雷州。
没多久，苏辙得知苏轼从梧州赶来，当即带领史萱苒和苏远一家从藤州出发，朝梧州奔去。
五月十一日。
兄弟两家在梧州与藤州之间的道路上重逢，兄弟俩含泪相拥，感慨万千。道旁有家卖汤饼的小店，大家要了碗汤饼果腹。
苏辙初来乍到，还不适应这里艰苦的生活环境。他夹起汤饼送入口中，只觉口感极差，难以下咽，再一看苏轼竟然狼吞虎咽地吃着。苏轼见弟弟面色愁苦、食不下咽，道：“你还打算细细地咀嚼吗？”
苏辙从这一碗简单的汤饼中就能猜想到苏轼这些年在岭南生活何其艰苦。
他看了眼另一张桌子旁和苏远坐在一起的苏过正在大快朵颐，不禁感慨兄长二十多岁名闻天下、衣食无忧，而兄长的儿子同年的年纪却尝尽了人间苦楚，真是世事无常啊！
他看着清汤寡水的汤饼，长叹一声，想着这里不像中原腹地到处都是食店，此时不吃饱下一顿不知何时再吃，果腹要紧，再难吃也得吃，于是极不情愿地拿起筷子，囫囵吞枣地吃了起来。
吃饱后，苏轼等人一路南下，前往雷州。由于不忍离别，兄弟俩硬生生将藤州与雷州之间的路走了二十多天。
六月初五，苏轼等人抵达雷州地界。雷州知州张逢带领本州官吏出城热情接见苏轼、苏辙等人，并与其结伴同行。
六月初六，张逢将苏轼等人安顿在监司行衙，并设宴款待大家。苏轼见弟弟有张逢照应总算放下心来。然而张逢热情招待兄弟二人的一系列举动被广西路经略安抚司走马承受段讽得知，他很快将此事上报朝廷。
六月十日。
苏辙、苏远将苏轼、苏过送到海边，苏轼痔疮发作，疼痛难忍，只得在海边暂住一夜，明日再行。夜晚，苏轼趴在床上因病痔痛苦呻|吟着，苏辙见状诵读陶渊明的诗《止酒》，劝兄长戒酒。
苏轼点头答应，并作诗《和陶止酒》赠之。看到兄长病痛的模样，苏辙夜不能寐，整宿坐在床边陪伴着。
六月十一日。
苏轼等人站在海边，海风袭面，苏轼遥望茫茫无际的大海，不由感伤兄弟俩年事已高，此次一别即是永远。“子由，能有你为弟，此生足以！我不求别的，只求你我能够生生世世为兄弟！”
“我也是！”苏辙抱住苏轼，用力地拍了几下对方的背，“儋州条件艰苦，兄长一定要保重身体啊！”
苏轼点点头，道：“你也是，雷州夏日酷暑难耐，你初来乍到，一定要多加注意。”
兄弟二人不停地嘱咐着对方，就是不愿道别。过了许久，在船夫的催促下，两人只得含泪诀别。苏辙、苏远目送苏轼、苏过登船后，看着船只扬帆起航渐行渐远，直到消失在视野中也不愿离去。
海面波涛汹涌，苏轼坐在被海浪吹打剧烈晃动的船舱中，透过窗户遥望着茫茫大海，感慨道：“本以为惠州就是我此生的终点，没想到有生之年竟会前往远在天涯海角的海岛。”
苏过道：“不知岛上是何光景，我们会过上怎样的生活？”
“谁知道呢，听天由命吧！”
海南岛隶属于广南西路，下设琼州、朱崖军、昌化军（儋州）、万安军四州。
数日后。
苏轼、苏过在琼州登陆。琼州通判黄宣义闻讯前来迎接，苏轼开心不已。他开心的不仅是因为有人迎接，更是因为琼州有黄宣义照应就可以通过他给苏辙、苏迈等人寄信、寄物了。
苏轼环视四周天水无际之景，凄然伤感道：“何时才能离开此岛啊？”
转念一想，天地在积水之中，九州在大瀛海中，中国在少海之中。万物皆在岛上，难道还有生下来不在岛上的人吗？显然没有。
如此一想，他不免释然，刚才的伤心一扫而空，继续随遇而安起来。