兴平元年夏，时任兖州牧曹操劳师再度进讨徐州，略地至东海。曹操以为父报仇为名再度攻打徐州，徐州牧陶谦不能抵挡，向青州刺史田楷求救。
曹操为何为父报仇，原是去年（初平四年）秋天，曹操与父曹嵩意见不合，在曹操遇往兖州上任之时，其父曹嵩则隐居徐州治下，东海之内。曹操派人去接父亲时，路上遭遇贼人杀害。于是，曹操不讲理的将罪过，全部算在徐州第一父母官陶谦的头上。（毕竟曹操属于袁绍派，陶谦属于公孙瓒派，双方之间有芥蒂。）曹操接到消息，便率军并压徐州州治，陶谦退守郯县。因匆匆为一时意气而来，为准备充分，此战不足三五日，便以曹操军粮将尽，撤围回军。
曹操更是让徐州牧陶谦联合草头将军阙宣趁机攻占了兖州泰山郡和任城国之地。阙宣有了地盘，就在曹操与陶谦之间徘徊，以谋生存。
这次曹操几近兵力尽出，留守兖州的则是“王佐之才”荀彧（在曹操的一生戎马生涯中，荀彧一直担任着大本营的守卫任务，很少奔赴前线，宛如萧何与刘邦的关系一般）。第一次练兵地青州，第二次练兵地徐州，再来几场，是否能够打造出属于我曹操的铁血部队，曹操臆想道。
同时，收到消息的田楷，毫不犹豫地派平原令刘备前往救援，他们统一战线的盟友。刘备匆匆领命，跟田楷要了点兵，就带着部队出发了。刘备的部队可谓是鱼龙混杂，自有征兵千余人，加上田楷给的乌丸胡骑，路上又略得饥民数千人，一支打不了胜仗的杂牌部队。
到徐州后，赶上曹操攻徐州之战，乘势从其后插入战场，这一战刘备神奇般的打退了曹操。任谁军中突然插入一把莫名的刀，军心混乱之下不撤军才怪。
陶谦一看援军来了，曹操退了，便令人登上城楼，问是何人？（唯恐诱开城门之计）刘备高喊，“前将军公孙瓒帐下平原令刘备是也。”
陶谦这才上到城门，一看心惊，这军队混乱不堪，人数虽多，打起仗来绝对是炮灰。要不是出其不意，曹操决计退不了。陶谦未免有些对于盟友田楷失望连连。思索一番，大开城门，放刘备三人进入徐州治所。
陶谦设宴款待刘备，并向他询问当前局势，又该如何计较与防备曹操的进攻。刘备的好基友兼当前帐下第一谋士简雍说道：“陶州牧，您请看，吕布叛袁，可与其结好，以攻曹操。不日，曹操必将撤军而还。”陶谦抚掌笑曰：“如此甚好。”陶谦又说道，“今战事吃紧，改日再与你把酒共欢，今日且先如此。”
陶谦看刘备言语谈吐不凡，便起了收入麾下的打算。给刘备加增丹杨兵四千，刘备军队于是近万余。刘备一看陶谦对自己这么好，直接拜服于其下。陶谦表刘备为豫州刺史，叫他驻军在小沛。
曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。东郡守备陈宫对曹操的暴虐作态不满，这是肯定会是第二个董卓。便趁机劝说张邈：“现在天下分裂，英雄豪杰同时嵋起，您拥有十万人的队伍，处在可以四面作战的地方，按剑雄视天下，是可以做人中豪杰，反而被人控制，不是太卑下了吗？现在本州的军队东征，其地空虚，吕布是猛士，善于作战，英勇无敌，将他接来一同占据兖州，观望天下形势，等候时事的变化好转，这可以纵横一世。”
曹操与张邈本是好友。曹操从洛阳逃出，曾托庇于张邈。后来曹操于陈留起兵，也曾得其大力帮助，并曾一度隶属于张邈。后曹操出任兖州牧，反居张邈之上，张邈心怀不满，二人渐起疑忌。于是乎，张邈同学很容易就被忽悠到了陈宫阵营。听从陈宫的意见，就与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎接吕布，请他当兖州牧，占据濮阳，兖州所属郡县一同响应。派将领武阳人陈宫驻守东郡。并派人与交好泰山太守阙宣。
阙宣这货，一看兖州牧换了老大，就去派人禀报曹操。阙宣阴险的笑道，我啊，真聪明，一来明着交好吕布，二来不得罪曹操还有恩于操，顺便也解了徐州之围。可谓是一举三得。
素来多疑的曹操，在收到来自阙宣的消息后，根本不相信。你阙宣是陶谦的人，如今兵围徐州，休想骗我？结果不久，又收到司马荀彧的书信，曹操当即想杀了信使，又想蒙我？知道我信任荀彧，假借代笔休想骗我。结果曹操没有退。接着，徐州刘备又书信一封，曹操彻底暴走了。这是要怎样？这一招要用到何时？夏侯惇的急报又至，曹操哭了，命人将来人全部送与监牢之中。
第二日，曹操出兵对战徐州，当时陶谦，刘备一行站在徐州城上，看着乌压压的军队，竟对曹操无语凝噎。陶谦老了，让刘备对着曹操大喊，“孟德啊，如今你地盘被人端了，你还不回去么？”曹操大笑，借此涣散我的军心么？曹操硬攻，关羽搠战，夏侯渊迎战，百十回合交锋，夏侯渊略胜，陶谦命军队出战，曹操命全军迎击。
不久，后方得报，曹昂浑身浴血，曹操立马得知原来他们说的全是真的，一脸茫然。片刻，曹操便挥师撤退，然后自率一军布下疑阵。命夏侯渊火速率军回援兖州。
曹操撤军而还，陶谦看到曹军退去，自是心安。而别驾陈登则劝谏，如今曹操的兖州大本营受到攻击，我们不至于去牵制他而使别人获利。但，我们可以趁势追杀其军，必可毕尽其功。然陶谦已老，其志亦衰，罢了，保得徐州于乱世安稳，为大汉朝留下一片净土才是老朽的职责，追杀不知又会流下多少徐州男儿的血，破碎多少人家的幸福，罢了罢了。
曹操一看陶谦也不来追，便率军走了。这耗费了精力布下的疑阵则丧失了它的作用。曹操最近连日精神受挫，头疼病便落下了根。
等到回了兖州，曹操一看，自己只有司马荀彧坚守的鄄城、寿张令程昱坚守的范县、东郡太守夏侯惇坚守的东阿县。仅仅三个县城，尚在掌握之中，这一次又伤到了骨头啊。
曹操二话不说，先打一场回援战。听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。曹操知道后率领军队攻打吕布，两军对阵，吕布出战，先派骑兵冲散青州兵，曹军阵势大乱，曹操策马冒火突围，烧伤了左掌。此后双方多次交战，相持一百多天。这时发生天旱，又有蝗虫为害，粮食不够，出现了人吃人。双方停战，曹操军还鄄城，吕布将部队移到山阳驻扎。